Cuando a finales del año 2003 el equipo de Medias Blancas de Chicago buscaba nuevo estratega, fueron pocos los que apostaron, inclusive en Venezuela, por el compatriota Oswaldo Guillén para ocupar ese cargo.
Sin embargo, su buena relación con el dueño del club y la simpatía que la fanaticada “patiblanca” le tenía (fueron trece de sus 16 años como jugador con este club), incidieron en que le dieran el “sí”.
Muchos lo criticaban porque no tenía experiencia previa como estratega, pero venía de ganar la Serie Mundial 2003 con Marlins de Florida, como coach de la inicial.
Durante su primer torneo, el club terminó con 83 ganados y 79 perdidos. Nada mal para un debutante, pero la fanaticada quería más, luego de esperar 88 años (1917) de su último cetro mundialista y 46 desde que asistieron a una (1959 ante Dodgers de Los Ángeles).
El año 2005 marcaría un antes y un después en la carrera como estratega para “Ozzie” Guillén, ya que los “White Sox” se proclamaron reyes de su división, tras lograr 99 victorias y 63 derrotas.
En la postemporada eliminaron a Medias Rojas de Boston (3-0) en la Serie de División y a Angelinos de Los Ángeles (4-1) en la Serie de Campeonato, obteniendo así su primer banderín en la Liga Americana desde 1959 (donde participó como campocorto Luis Aparicio).
Pero faltaba la “guinda del pastel” y era ganar la Serie Mundial y quitarse la denominada “Maldición de los Medias Negras” (recordando al equipo que vendió y perdió la cita en 1919 ante Rojos de Cincinnati).
Les tocó medirse contra Astros de Houston, dirigido esa vez por Phil Garner, un conocido de la pelota venezolana.
Se esperaba un torneo muy reñido, pero Guillén y sus muchachos barrieron en cuatro partidos a los siderales, terminando con la citada sequía de ochenta y ocho años. De paso, Guillén se convirtió en el primer mánager latinoamericano campeón en un “Clásico de Octubre”.
En general, estuvo nueve años como mánager, dejando marca de 741 victorias y 716 debacles, repartidos en ocho con Medias Blancas (678-617) y una con Marlins de Miami (63-99). Y quizás sólo para la fanaticada de Tiburones de La Guaira, su mejor logro fue conseguir romper una sequía de 38 años sin un cetro… Y de paso, se llevó la Serie del Caribe.
